Stirene (stirolo)
Proprietà e caratteristiche dello stirene (stirolo)
Lo stirene, noto anche con il nome di etenilbenzene, stirolo, vinilbenzene o di feniletilene è un composto organico aromatico con formula bruta C8H8.
Presenta la seguente struttura:
Ha massa molare di 104,15 g/mol, densità pari a 0,906 g/cm3 (in c.s.) punto di fusione di -31°C e punto di ebollizione di 145,2°C.
È uno dei prodotti dell'industria del petrolio.
A temperatura ambiente è un olio ed è miscibile con tutti i solventi. Forma miscele esplosive con l'aria ed è abbastanza tossico per inalazione.
Presenta le tipiche reazioni chimiche degli idrocarburi etilenici e degli idrocarburi aromatici.
Sintesi dello stirene
La maggior parte dei processi per la produzione dello stirene sono basati sulle alchilazioni del benzene (si veda: alchilazione di Friedel-Crafts) con etilene in fase liquida, usando cloruro di alluminio a 90°C, sotto una moderata pressione. Si usa un eccesso di benzene per evitare la polialchilazione.
L'etilbenzene ottenuto viene quindi deidrogenato su catalizzatori a base di silice-allumina, acido fosforico, fosfati, miscela di ossido di ferro, zinco e promotori, a temperatura elevata (600-700°C) e in presenza di vapore acqueo, surriscaldato in eccesso, che serve a fornire il calore necessario per il carattere endotermico della reazione di deidrogenazione e a spostarne verso destra l'equilibrio chimico riducendo le pressioni parziali dei reagenti e del prodotto.
L'etilbenzene ottenuto, dopo purificazione per distillazione, viene addizionato con uno stabilizzante, che ne impedisce la polimerizzazione spontanea e incontrollata.
Usi dello stirene
Lo stirene, come monomero, viene usato per la preparazione del polistirene.
Gli altri usi principali sono per la produzione degli elastomeri stirene-butadiene, delle resine e delle resine ABS (acrilonitrile-butadiene-stirene).
Riassumendo
Di formula C6H5-CH=CH2, detto anche vinilbenzene e, impropriamente, stirolo, è un liquido incolore, infiammabile, irritante che tende a polimerizzare spontaneamente, per cui viene conservato in presenza di inibitori di polimerizzazione (generalmente il 4-terz-butilcatecolo). Bolle a 145,2 °C e ha densità 0,906 g/cm3 a 20 °C.
Il processo di produzione industriale si basa sull'alchilazione del benzene con etilene a 90-100 °C, in presenza di cloruro di alluminio o di altri catalizzatori. L'etilbenzene ottenuto si sottopone a deidrogenazione, che avviene in media con una conversione limitata al 40%; si separa poi per rettificazione sotto vuoto lo stirene dall'etilbenzene inconvertito a mezzo di colonne di rettifica di alta efficienza per permettere di isolare allo stato puro due composti a così piccola differenza nei punti di ebollizione.
Lo stirene è un importante monomero che si impiega su larga scala per fabbricare le resine termoplastiche polistireniche, attraverso la sua polimerizzazione termicamente ben controllata per poter ottenere un polimero a caratteristiche costanti.
Lo stirene si impiega anche per la fabbricazione della gomma sintetica GRS, che è un copolimero dello stirene col butadiene.
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