Esercizi sulle reazioni del benzene
Esercizi sulle reazioni del benzene e dei suoi derivati
Esercizio #9
Prevedere il prodotto della nitrazione del p-bromofenolo.
Svolgimento dell'esercizio
I due gruppi presenti sull'anello benzenico dirigono l'elettrofilo su atomi di carbonio differenti.
In questi casi l'orientazione dell'attivante più potente prevale sugli attivanti più deboli che, a loro volta prevalgono sui disattivanti.
Nella nitrazione del p-bromofenolo è predominante l'orientazione orto-para del gruppo idrossilico, che è più attivante del bromo.
Il gruppo OH tende ad introdurre l'elettrofilo in orto rispetto a se stesso (la posizione para è infatti bloccata), per cui il prodotto della nitrazione è il 2-nitro-4-bromofenolo.
Esercizio #10
Prevedi il prodotto (o i prodotti) della monoclorurazione del m-metilacetofenone.
Qual è l'agente clorurante?
Svolgimento
Definiamo immediatamente l'agente clorurante: per ottenere una clorurazione di un anello aromatico è necessario trattare l'idrocarburo aromatico con Cl2 in presenza di un acido di Lewis (es. AlCl3).
Dunque, il m-metilacetofenone
viene trattato con Cl2 in presenza di AlCl3.
Il gruppo acilico (-COCH3) è un disattivante e meta-orientante. Il metile è un attivante e orto para-orientante. Prevale l'orientazione del gruppo più attivante che è il metile e che orienta la sostituzione elettrofila aromatica in posizione orto e para.
Per ragioni di ingombro sterico raramente la sostituzione avviene fra i due gruppi di un composto meta sostituito (ovvero con i sostituenti in posizione 1,3).
Pertanto i prodotti della monoclorurazione sono i seguenti:
Esercizio #11
A partire dal benzene prepara il 4-bromonitrobenzene.
Svolgimento
Per ottenere il 4-bromonitrobenzene è chiaramente necessario eseguire sul benzene una reazione di bromurazione (alogenazione) e una reazione di nitrazione. Bisogna decidere però in quale sequenza.
Se eseguissimo prima la nitrazione, il gruppo -NO2 orienterebbe la successiva bromurazione in posizione meta (infatti il gruppo -NO2 è meta-orientante). In questo caso otterremmo il 3-bromonitrobenzene.
Invece, eseguendo prima la bromurazione, il gruppo -Br essendo un orto para-orientante dirige la successiva nitrazione oltre che in posizione orto anche in posizione para.
Pertanto la sequenza di operazione da svolgere è la seguente:
Esercizio #12
Partendo dal benzene prepara l'acido benzoico.
Svolgimento
Non è possibile ottenere direttamente dal benzene l'acido benzoico.
Bisogna prima eseguire una alchilazione del benzene (alchilazione di Friedel-Crafts) e successivamente ossidare il gruppo alchilico con bicromato di potassio in ambiente acido (Na2Cr2O7, H+).
La sequenza di reazione è pertanto la seguente:
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