Esercizi sulle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
Esercizi online e gratuiti sulle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
Esercizo #6
Suddividi i seguenti sostituenti in attivanti o disattivanti nei confronti delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
Svolgimento
I gruppi attivanti sono quei sostituenti che, fatta eccezione per gli alogeni, hanno un atomo elettronegativo che possiede almeno una coppia di elettroni direttamente legato all'anello aromatico.
Attivanti: a), b), c), d), i)
Disattivanti: e), f), g), h).
Esercizio #7
Sistema i seguenti composti in ordine crescente di reattività verso le sostituzioni elettrofile aromatiche.
Svolgimento
La reattività degli anelli aromatici verso le sostituzioni elettrofile dipende dall'effetto dei sostituenti.
Il gruppo -CN è un disattivante molto forte
Il gruppo -COCH3 è un disattivante forte
Il gruppo -OCH3 è un attivante forte
Il gruppo -CH3 è un attivante debole
La presenza di un gruppo attivante aumenta la reattività dell'anello aromatico verso le reazioni di sostituzione elettrofila.
Pertanto l'ordine di reattività è il seguente:
c > d > b > a
Esercizio #8
In quale atomo di carbonio del 4-nitrotoluene si ha sostituzione elettrofila aromatica?
Svolgimento dell'esercizio
I due gruppi presenti sull'anello benzenico dirigono l'elettrofilo sul medesimo atomo di carbonio. Infatti il gruppo metile tende ad introdurre l'elettrofilo in orto rispetto a se stesso (la posizione para è infatti bloccata); il gruppo nitro tende invece ad introdurre l'elettrofilo in meta rispetto a se stesso.
In questo caso gli effetti dei due gruppi cooperano e dirigono l'elettrofilo sul medesimo atomo di carbonio.
Link correlati:
esercizi sulla nomenclatura degli idrocarburi aromatici
esercizi sulle reazioni del benzene
esercizi sulle sintesi di idrocarburi aromatici
Studia con noi