Esercizi sulle sintesi di idrocarburi aromatici
Esercizi online e gratuiti sulle sintesi di idrocarburi aromatici
Esercizio #13
Prevedere il prodotto della reazione tra benzene e il 1-cloro-2-metilpropano in presenza di un acido di Lewis (es. AlCl3).
Svolgimento
Bisogna prevedere il prodotto della seguente reazione:
Si tratta di una alchilazione di Friedel-Crafts.
Qualunque alogenuro alchilico, come il 1-cloro-2-metilpropano, quando viene trattato con un acido di Lewis (AlCl3) viene convertito o in un vero e proprio carbocatione libero oppure in un complesso polarizzato che si comporta in maniera molto simile a quello che ci aspetteremmo da un carbocatione libero.
Il carbocatione che si forma (carbocatione primario):
riarrangia prontamente al carbocatione terziario più stabile:
Pertanto il prodotto della reazione è il t-butilbenzene:
Esercizio #14
Partendo dal benzene prevedi un metodo di sintesi per ottenere il n-butilbenzene.
Svolgimento
Non è possibile effettuare una reazione di alchilazione di Friedel-Crafts poiché il carbocatione che si otterrebbe (CH3CH2CH2CH2+) riarrangerebbe prontamente al carbocatione più stabile.
È pertanto necessario effettuare prima una acilazione di Friedel-Crafts e poi ridurre il gruppo C=O a metilene CH2:
Esercizio #15
Partendo dal benzene prevedi un metodo di sintesi per ottenere il benzofenone.
Svolgimento
Partendo dal benzene è possibile ottenere il benzofenone tramite una acilazione di Friedel-Crafts, utilizzando come agente acilante il cloruro di benzoile.
La reazione è la seguente:
Esercizio #16
Prevedi il prodotto della solfonazione del seguente composto.
Svolgimento
Vi sono due anelli aromatici sui quali si può avere una reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
L'anello di sinistra è disattivato dalla presenza del gruppo -CONH, mentre l'anello di destra è attivato dal gruppo -NHCO.
La sostituzione elettrofila aromatica avviene quindi sull'anello di destra.
Il gruppo -NHCO è un gruppo orto para-orientante, per cui dirige la solfonazione sia in orto che in para.
I prodotti della reazione sono dunque i seguenti:
Per ragioni di ingombro sterico il seondo prodotto è favorito rispetto al primo.
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