Esercizi sulle reazioni delle ammine
Esercizi online e gratuiti sulle reazioni delle ammine
In questa pagina del sito affronteremo esercizi riguardanti alcune delle reazioni tipiche delle ammine.
Esercizio #9
Partendo dall'anilina, preparare il fenolo.
Svolgimento.
Si tratta di sostituire il gruppo -NH2 dell'anilina con il gruppo -OH.
Bisogna necessariamente passare per i sali di diazonio.
A tale scopo l'anilina viene fatta reagire con NaNO2 e HCl alla temperatura di 0-5°C:
Ph-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → Ph-N2+ + Cl− + 2 H2O + NaCl
La conversione del sale di diazonio aromatico in fenolo avviene in soluzione acquosa acida:
Ph-N2+ + H2O → Ph-OH + N2 + H+
Esercizio #10
Scrivere il prodotto della reazione ottenuto facendo reagire la butilammina con bromometano nel caso in cui ci sia un forte eccesso di butilammina.
Svolgimento.
La reazione avviene con l'attacco nucleofilo dell'ammina all'alogenuro alchilico:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 + CH3-Br → CH3-CH2-CH2-CH2-NH2+-CH3 + Br−
Si forma un sale d'ammonio (bromuro di butilmetilammonio).
L'ammina può essere separata trattando il sale di ammonio con NaOH:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2+-CH3 + Br− + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 + H2O + NaBr
La reazione termina alla prima alchilazione dell'ammina in quanto ci si trova in presenza di un forte eccesso di butilammina.
Diverso è il caso proposto nell'esercizio successivo.
Esercizio #11
Scrivere il prodotto della reazione ottenuto facendo reagire la butilammina con bromometano nel caso in cui ci sia un forte eccesso di bromometano.
Svolgimento.
In questo caso, a differenza di quanto si è detto nell'esercizio precedente, gli attacchi nucleofili si ripetono (siamo infatti in eccesso di bromometano) e si ha alchilazione esauriente sino alla formazione del sale di ammonio quaternario (bromuro di butiltrimetilammonio):
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2+-(CH3)3 + Br−
Esercizio #12
Partendo dall'anilina preparare l'acido 3-metilbenzoico.
Svolgimento
Bisogna necessariamente passare per i sali di diazonio.
A tale scopo l'anilina viene fatta reagire con NaNO2 e HCl alla temperatura di 0-5°C:
Ph-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → Ph-N2+ + Cl− + 2 H2O + NaCl
La conversione del sale di diazonio aromatico in benzonitrile avviene per reazione con CuCN (reazione di Sandmeyer).
Ph-N2+ → Ph-CN
La successiva idrolisi acida del benzonitrile porta alla formazione dell'acido benzoico:
Ph-CN + H2O + H3O+ → Ph-COOH + NH4+
Il gruppo -COOH è un meta orientante, per cui, per ottenere il prodotto finale è sufficiente eseguire una alchilazione di Friedel-Craft con CH3-Cl e utilizzando AlCl3 come catalizzatore.
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