Alchilazione di ammoniaca e ammine
Reazioni delle ammine con gli alogenuri alchilanti
Le ammine reagiscono con gli alogenuri alchilanti, quali gli alogenuri alchilici, portando alla formazione di alchilammine.
la reazione può essere schematizzata nel seguente modo:
Meccanismo della reazione di alchilazione
Nel primo stadio la reazione procede con sostituzione nucleofila dello ione alogenuro alchilico da parte della coppia solitaria di elettroni dell'atomo di azoto.
Viene generato uno ione metilammonio.
Nel secondo stadio della reazione una molecola di ammoniaca deprotona lo ione metilammonio portando alla formazione dell'ammina primaria.
L'alchilazione di una ammina primaria o secondaria non impedita con un alogenuro alchilico reattivo non è in genere un metodo di sintesi pratico. Infatti, l'ammina primaria che si forma dalla reazione è a sua volta un nucleofilo e compete con l'ammoniaca nella reazione con l'alogenuro alchilico e può quindi subire un'ulteriore alchilazione portando alla formazione di una ammina secondaria.
Anche quest'ultima può ulteriormente alchilarisi.
Ne consegue che il prodotto della reazione è dato da una miscela di ammine primarie, secondarie, terziarie e sali di ammonio quaternari.
L'alchilazione è quindi utile per la conversione delle ammine terziarie in sali di ammonio quaternari e per la preparazione delle ammine primarie dagli alogenuri alchilici (usando un forte eccesso di ammoniaca).
L'alchilazione non viene invece utilizzata per la preparazione delle ammine secondarie e terziarie.
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