Alogenuri Alchilici
Generalità e proprietà degli alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono composti organici derivanti dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi di alogeno (F, Cl, Br, I).
RX è il simbolo adottato per rappresentare un alogenuro alchilico in cui R è il residuo alchilico dell'idrocarburo, X è un - non meglio specificato - atomo alogeno. X può essere uno qualsiasi di questi atomi: F, Cl, Br, I.
Il legame C—X degli alogenuri alchilici, si ottiene dalla sovrapposizione di un orbitale sp3 del carbonio con l'arbitale 2p (del fluoro) o con l'orbitale 3p (del cloro) o con l'orbitale 4p (del bromo) o con l'orbitale 5p (dello iodio).
La forza di legame C—X dipende dall'alogeno X. In generale, negli idrocarburi alchilici, la forza di legame varia in questo modo:
C—F > C—Cl > C—Br > C—I
Ciò è dovuto al fatto che la sovrapposizione tra l'orbitale 2sp3 del carbonio e l'orbitale 2p del fluoro è più efficace che negli altri casi.
Nel caso del legame C—I, l'orbitale sp3 relativamente piccolo del carbonio non può compenetrare sufficientemente bene i più grandi orbitali p dello iodio per formare legami forti.
Ciò è un riflesso del principio generale che la sovrapposizione degli orbitali è più efficiente nel caso di orbitali aventi lo stesso numero quantico principale (vale a dire appartenenti ad atomi dello stesso periodo del sistema periodico) e l'efficienza di legame decrece via via che aumenta la differenza fra i numeri quantici principali.
L'orbitale 2sp3 relativamente piccolo non può compenetrare a sufficienza i più larghi orbitali p per formare legami forti.
La forza del legame C―X cala bruscamente andando verso il basso del sistema periodico.
Proprietà degli alogenuri alchilici
Possiamo riassumere ed elencare le proprietà degli alogenuri alchilici nel modo seguente:
- la maggior parte degli alogenuri alchilici sono liquidi;
- gli ioduri, i bromuri e i composti polialogenati in genere hanno peso specifico superiore a 1;
- sono insolubili in acqua;
- sono miscibili in tutte le proporzioni con gli idrocarburi liquidi.
Impiego degli alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono degli ottimi solventi per molti materiali organici. I solventi policlorurati sono molto stabili, facili da ottenersi e vengono usati a scopo di ricerca chimica e per lavorazioni industriali: fra questi i più importanti sono il cloruro di metilene (CH2Cl2) , il cloroformio (CHCl3) e il tetracloruro di carbonio (CCl4).
Esercizi sugli alogenuri alchilici
Li trovi al seguente link: esercizi sugli alogenuri alchilici.
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