Riduzione di nitrocomposti
Riduzione di nitrocomposti ad ammine aromatiche
La reazione di gran lunga più importante dei nitrocomposti aromatici è la loro riduzione ad ammine aromatiche.
La semplice sequenza a due stadi costituita dalla nitrazione diretta di un composto aromatico, seguita dalla riduzione, costituisce il metodo generale più semplice e più pratico per la sintesi delle ammine aromatiche.
Tale metodo viene quindi largamente utilizzato per la sintesi delle ammine aromatiche.
Lo schema
Ar―H → Ar―NO2 → Ar―NH2
rappresenta sinteticamente la sequenza dei passaggi utilizzati per la sintesi delle ammine aromatiche. Ovvero:
La riduzone dei nitroderivati aromatici ad ammine è una delle reazioni organiche più studiate e sono stati proposti un gran numero di reattivi riducenti, adatti alla conversione voluta.
Frequenti ad esempio l'idrogeno in presenza di un catalizzatore (Ni, Pt o Pd); il ferro, lo stagno o lo zinco con acidi minerali; cloruro stannoso e acido cloridrico; idrazina in presenza di catalizzatore Pd; ditionito di sodio (Na2S2O4); solfuri e polisolfuri di sodio o di ammonio; cloruro cromoso; e idrossido ferrico.
In laboratorio i metodi più comunemente usati sono la riduzione catalitica e la riduzione con cloruro stannoso.
Da un punto di vista industriale invece il reagente favorito è il ferro; a tale scopo si usano i rottami di ferro o di ghisa.
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