Nitroderivati o nitrocomposti
Generalità e proprietà dei nitroderivati (nitrocomposti)
I nitroderivati, noti anche con il nome di nitrocomposti, sono sostanze organiche che contengono il gruppo -NO2 legato ad un atomo di carbonio di un idrocarburo.
Se l'idrocarburo è di tipo alifatico, allora si hanno i nitroderivati alifatici (esempio: nitroalcani).
Se il gruppo -NO2 è legato ad idrocarburi aromatici allora si hanno i nitroderivati aromatici (esempio: nitrobenzene; nitrotoluene; nitrofenoli; ecc).
Nomenclatura dei nitroderivati
Per assegnare il nome a un nitroderivato il nitrogruppo viene considerato come un sostituente rispetto al composto principale.
Esempi di nomenclatura sono i seguenti:
CH3-NO2 = nitrometano
CH3-CH2-NO2 = nitroetano
CH3-CH(NO2)-CH2-COOH = acido 3-nitrobutirrico
Preparazione dei nitroderivati
I nitroderivati aromatici si preparano per nitrazione del benzene (reazione di sostituzione elettrofila aromatica).
Il nitrobenzene formatosi che contiene il gruppo nitro è disattivato dalla presenza del gruppo -NO2 e non ha molta tendenza a reagire con un altro nitrogruppo.
Reazioni dei nitroderivati
La reazione di gran lunga più importante deinitroderivati è la riduzione ad ammine aromatiche (per approfondimenti si veda: riduzione dei nitrocomposti).
Analogamente ai nitroderivati aromatici, i nitroalcani vengono ridotti ad ammine facilmente, mediante numerosi agenti riducenti:
R-CH2-NO2 → R-CH2-NH2
I nitroalcani aventi almento un idrogeno sul carbonio α rispetto al nitrogruppo sono acidi e formano facilmente anioni.
Così il nitrometano si scioglie in idrossido di sodio acquoso per dare il metilennitronato sodico (si veda figura seguente).
La riprotonazione del sale può avvenire sia sul carbonio che sull'ossigeno.
La protonazione iniziale è di solito sull'ossigeno, il che porta alla forma aci*, fortemente acidica e analoga all'enolo di un chetone.
La forma aci si converte poi lentamente alla forma nitro, più stabile.
* il prefisso aci indica la forma acida - enolica - del nitrocomposto.
Proprietà fisiche dei nitroderivati
Il nitrogruppo è altamente elettronegativo e i nitrocomposti sono sostanze altamente polari, con punto di ebollizione alto, mentre la solubilità in acqua è sorprendetemente bassa.
Usi dei nitroderivati
L'importanza industriale dei nitroderivati è enorme, in quanto essi sono fondamentali materie prime per numerose industrie, da quella dei coloranti organici di sintesi a quella degli esplosivi, dei farmaceutici di sintesi ecc.
La loro tossicità ne limita però l'uso.
In generale, i nitroderivati alifatici hanno minor importanza degli aromatici e sono meno facilmente preparabili.
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