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Enolo

Generalità sull'enolo

L'enolo (da en, C=C ; olo, OH) è un composto organico caratterizzato dalla presenza di un gruppo idrossilico -OH legato ad un atomo di carbonio ibridato sp2 facente parte di un doppio legame carbonio-carbonio.

Un esempio di enolo è il 2-buten-2-olo:

enolo

L'enolo è generalmente in equilibrio con la forma carbonilica corrispondente, che in genere è prevalente.

Le due forme differiscono solo per la posizione di un idrogeno e del doppio legame.

Per maggiori informazioni si veda: tautomeria cheto-enolica.

tautomeri

La forma chetonica e la forma enolica sono dette tautomeri e tranne che in completa assenza di acido o di base, sono in rapido equilibrio.

Le due forme suddette rappresentano due molecole distinte e differenti.

La tautomeria pertanto non va confusa con la risonanza, le cui forme non hanno una reale esistenza fisica.

L'interconversione cheto-enolica è soggetta a catalisi sia acida che basica.

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