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Riduzione degli alogenuri acilici e delle anidridi

Riduzione dei cloruri degli acidi e delle anidridi con LiAlH4. Reazione di Rosenmund

I cloruri degli acidi e le anidridi reagiscono regolarmente con l'idruro di litio alluminio (LiAlH4) portando alla formazione dei corrispondenti alcoli primari.

riduzione alogenuri acilici

Riduzione dei cloruri degli acidi e delle anidridi ad aldeidi

L'idruro di litio alluminio è un potente riducente che riesce quindi a ridurre sia gli alogenuri acilici che le anidridi ad alcoli.

I tentativi di fermare la reazione di riduzione allo stadio intermedio dell'aldeide utilizzando LiAlH4 come riducente non hanno avuto però alcun successo.

L'idruro di litio tri-t-butossialluminio spesso permette, in modo specifico, che la reazione venga fermata all'aldeide se è condotta alla temperatura del ghiaccio secco (-78°C).

litio tri-t-butossialluminio

Riduzione di Rosenmund

Un metodo più vecchio di ottenere la stessa riduzione utilizzava l'idrogenazione catalitica di un cloruro acilico impiegando un catalizzatore parzialmente avvelenato (riduzione di Rosenmund).

riduzione di rosenmund

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