Anidridi
Generalità e proprietà delle anidridi
Le anidridi sono composti che derivano dalla condensazione con eliminazione di una molecola di acqua di due acidi carbossilici:
RCOOH + HOOCR' → RCOOCOR'
Hanno la seguente struttura generale:
Nomenclatura delle Anidridi
Le anidridi prendono il nome dai gruppi acilici che la formano.
Al gruppo acilico viene attribuito il suffisso -oica.
Se i gruppi acilici sono diversi (in questo caso si parla di anidridi miste o asimmetriche) vengono citati, in ordine alfabetico, entrambi i gruppi acilici.
Se i gruppi acilici sono identici (in questo caso si parla di anidridi simmetriche) viene citato l'unico gruppo presente.
Di seguito sono riportati alcuni esempi:
Anidride metanoica (anidride formica):
Anidride etanoicametanoica:
Anidride etanoica (anidride acetica):
quest'ultima largamente utilizzata per la preparazione dell'aspirina e dell'acetato di cellulosa.
Anidride butanoicaetanoica:
Reazioni delle Anidridi
Le anidridi sono composti molto reattivi, seconde solo, tra i derivati degli acidi carbossilici, agli alogenuri acilici.
La reazione delle anidridi nei confronti di un generico nucleofilo HY: può essere rappresentata nel seguente modo:
Una reazione di questo tipo è l'acilazione di Friedel-Crafts in cui trattando una anidride con un arene (ArH) in presenza di un acido di Lewis (es. AlCl3) si ottiene un fenilchetone:
Come già detto, nei confronti dei nucleofili, le anidridi sono molto reattive. Alcune reazioni caratteristiche delle anidridi sono:
Reazione delle anidridi con acqua
RCOOCOR + H2O → 2 RCOOH
La reazione porta alla formazione dell'acido carbossilico.
Reazione delle anidridi con un alcol
RCOOCOR + R'OH → RCOOR' + RCOOH
La reazione porta alla formazione di un estere.
Reazione delle anidridi con ammoniaca
RCOOCOR + NH3 → RCONH2 + RCOOH
La reazione porta alla formazione di un ammide.
Le anidridi possono anche essere ridotte ad alcoli (al riguardo si veda: riduzione delle anidridi).
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