Ammidi
Generalità e proprietà delle ammidi
Le ammidi sono composti che derivano dagli acidi carbossilici e hanno la seguente struttura generale:
Quella appena descritta è una ammide primaria, ma esistono anche, a seconda del numero di sostituenti presenti sull'azoto, ammidi secondarie e ammidi terziarie:
Nomenclatura delle ammidi
Le ammidi vengono chiamate col nome dell'acido da cui derivano sostituendo al suffisso -ico il suffisso -ammide.
Per le ammidi secondarie e terziarie, i gruppi legati all'azoto vengono preceduti dalla lettera N. Alcuni esempi:
Metanammide (formammide):
Etanammide (acetammide):
N-Metilmetanammide (N-Metilformammide):
N,N-Dietilbenzammide:
Proprietà generali
Le ammidi sono composti che forrmano facilmente legami a idrogeno:
per tale motivo hanno punti di ebollizione e di fusione inaspettatamente alti in rapporto alla lora massa molecolare. Gruppi alchilici legati all'azoto tendono a diminuire la possibilità di formare legami a idrogeno e diminuiscono il punto di ebollizione e il punto di punto fusione dell'ammide.
Preparazione delle ammidi
Le ammidi si possono ottenere in vari modi:
- Per reazione tra ammine (R2NH) ed esteri (R'COOR'').
Dalla reazione si sviluppa anche una molecola di alcol (R''OH):
R2NH + R'COOR'' → R'CONR2 + R''OH
- Per reazione tra ammine (R2NH) e cloruri acilici (R'COCl) con formazione di alchilamminio cloruro (R2NH2+ Cl−):
2 R2NH + R'COCl → R'CONR2 + R2NH2+ Cl−
- Per reazione di ammine con anidridi (R'COOCOR'') con formazione di alchilamminio carbossilato (R2NH2+ R''COO−):
2 R2NH + R'COOCOR'' → R'CONR2 + R2NH2+ R''COO−
In queste due utime reazione sono necessari due equivalenti di ammina.
- Per reazione tra ammine e acidi carbossilici.
Il processo si sviluppa in due stadi: nel primo si forma un carbossilato di amminio (R''2NH2+RCOO−) che per riscaldamento si decompone per dare un'ammide:
R''2NH + RCOOH → R''2NH2+RCOO− → RCONR''2 + H2O
Idrolisi delle ammidi
Per idrolisi delle ammidi si ottengono acidi carbossilici:
RCONH2 + H2O → RCOOH + NH3
La reazione solitamente viene condotta tramite riscaldamento prolungato e in presenza di catalizzatori acidi o basici.
Riduzione delle ammidi
Utilizzando l'idruro di litio alluminio è possibile ridurre le ammidi ad ammine.
Esercizi sulla nomenclatura delle ammidi
Se ti interessano li trovi qui: esercizi sulla nomenclatura delle ammidi.
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