Idrolisi delle ammidi
Idrolisi acido o base-catalizzata delle ammidi
Tutti i derivati degli acidi possono reagire con l'acqua per rigenerare l'acido.
Però, mentre le anidridi e i cloruri degli acidi reagiscono con l'acqua anche in condizioni blande, le ammidi reagiscono con l'acqua per dare l'acido solo in presenza di un acido forte o di una base forte (o biologicamente in presenza di enzimi).
In linea di principio, l'idrolisi di una ammide dovrebbe portare alla formazione di un acido carbossilico e una ammina.
In ambiente acido, però, l'ammina che si forma dal processo di idrolisi è protonata ed è presente quindi come ione amminio.
In ambiente basico, invece, l'acido carbossilico che si forma dal processo di idrolisi è deprotonato ed è presente quindi come anione carbossilato.
Meccanismo della reazione
L'idrolisi di un estere catalizzata dagli acidi è la reazione inversa della reazione di esterificazione di Fischer.
Il meccanismo della reazione acido-catalizzata delle ammidi è analogo a quello descritto nella idrolisi degli esteri alla quale vi rimandiamo per ulteriori approfondimenti.
Poiché tutti gli stadi sono reversibili, si può facilitare l'idrolisi usando un eccesso di acqua.
Studia con noi