Riduzione di aldeidi o chetoni
Riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni
La riduzione di aldeidi e chetoni ad alcoli può seguire diversi metodi.
In ogni caso le aldeidi portano alla formazione di alcoli primari mentre i chetoni portano alla formazione di alcoli secondari.
Riduzione con gli idruri metallici complessi
Gli idruri metallici complessi offrono il metodo più conveniente per la riduzione delle aldeidi e chetoni agli alcoli corrispondenti.
I più importanti fra questi reagenti sono l'idruro di litioalluminio (LiAlH4) e il boridruro di sodio (NaBH4); questi reagenti funzionano come sorgenti di ione idruro, che è un reagente riducente.
Il costo di questi reagenti rende proibitivo il loro uso su scala industriale.
Il boridruro di sodio, un blando riducente, è spesso usato in etanolo o in etanolo/acqua. Esso, come già detto, si comporta da donatore di uno ione idruro (H−) formando inizialmente lo ione tetraalcossiborato.
La successiva idrolisi (o alcolisi) trasforma lo ione tetraalcossiborato nei corrispondenti alcoli.
In queste condizioni il boridruro di sodio reagisce rapidamente con le aldeidi e i chetoni ma è inerte verso la maggior parte degli altri gruppi funzionali: acidi casrbossilici, esteri, ammidi, nitrili e nitrogruppi.
L'idruro di litio alluminio, un agente riducente molto più potente del boridruro di sodio, riduce in modo rapido ed efficiente i gruppi carbonilici delle aldeidi, chetoni, acidi e derivati degli acidi, così come molti altri gruppi funzionali polari.
È molto sensibile all'umidità e viene maneggiato nella migliore maniera in etere. La reazione, in pratica, procede in maniera analoga a quella proposta per la riduzione con boridruro di sodio.
Per idrogenazione catalitica
Per la riduzione su larga scala, la idrogenazione catalitica costituisce il metodo migliore per ridurre aldeidi o chetoni.
Tale riduzione può essere condotta in solventi inerti o sui composti liquidi allo stato puro, usando come catalizzatore Ni, Pd o Pt finemente suddivisi.
L'idrogenazione di un aldeide o di un chetone è molto più lenta dell'idrogenazione di un alchene. Non è quindi possibile ridurre cataliticamente un gruppo carbonilico in presenza di un doppio legame carbonio-carbonio senza saturare in modo concomitante il doppio legame.
Riduzione con dissoluzione di metalli
I chetoni possono essere ridotti in alte rese con sodio in alcol. Anche se queste procedure sono state oramai sostituite dalle riduzioni con metallo-idruri o catalitiche, tuttavia esse vengono usate in qualche caso perché da un punto di vista stereochimico esse offrono il vantaggio che l'alcol più stabile si forma in quantità maggiore.
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