Polieni
Polieni: proprietà e caratteristiche
In questa lezione vedremo che cosa sono i polieni e come possono essere classificati sia in base al numero di doppi legami C=C che contengono sia in base alla posizione reciproca dei doppi legami. Vedremo infine quali applicazioni hanno i polieni e quale interesse pratico ricoprono.
Che cosa sono i polieni?
I polieni sono composti organici (e quindi composti formati da carbonio e idrogeno) la cui molecola contiene due o più doppi legami carbonio-carbonio.
Classificazione dei polieni in base al numero di doppi legami C=C
A seconda del numero di doppi legami C=C presenti nella molecola, i polieni possono essere classificati in dieni (che contengono due doppi legami C=C e hanno formula chimica generale CnH2n-2), in trieni (contengono tre doppi legami C=C), in tetraeni (contengono quattro doppi legami C=C), ecc.
Classificazione dei polieni in base alla posizione reciproca dei doppi legami C=C
A seconda della reciproca posizione dei doppi legami C=C, i polieni possono esser suddivisi in tre gruppi.
1) Gruppo degli alleni o cumuleni, nei quali i doppi legami sono uniti a un medesimo atomo di carbonio:
A sinistra allene e a destra un cumulene: in entrambi i casi i doppi legami C=C sono uniti a un medesimo atomo di carbonio.
2) Gruppo di polieni a doppi legami coniugati, nei quali i doppi legami sono intercalati da un legame semplice:
A sinistra un diene coniugato e a destra un poliene coniugato. In entrambi i casi i doppi legami C=C sono intercalati da un legame semplice.
3) Gruppo dei polieni a doppi legami isolati, nei quali i doppi legami sono intercalati da più di un legame semplice:
In un poliene a doppi legami isolati, i doppi legami C=C sono sono intercalati da più di un legame semplice.
I derivati allenici presentano un particolare interesse dal punto di vista stereochimico per la possibilità di ottenere composti otticamente attivi che sono l'uno l'immagine speculare dell'altro.
Il composto base della serie degli alleni è l'allene (1,2-propadiene) CH2=C=CH2. In questo composto i due doppi legami e quindi i due gruppi metilenici terminali si trovano sue due piani differenti che formano l'un l'altro un angolo di 90°:
Struttura chimica dell'allene.
I polieni a doppi legami coniugati costituiscono il gruppo di polieni di maggiore importanza che comprende il butadiene, l'isoprene e il ciclopentadiene (dieni).
Il butadiene trova vasto impiego nella preparazione di elastomeri quali il polibutadiene, il neoprene oppure di copolimeri con stirene (a formare la gomma SBR) o con acrilonitrile (a formare la gomma nitrilica).
L'isoprene trova impiego nella produzione di alcuni elastomeri, tra i quali va ricordato il cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù.
Il ciclopentadiene trova invece impiego nella sintesi di alcuni particolari catalizzatori utilizzati nella produzione di polimeri.
I polieni a doppi legami isolati comprendono l'idrocarburo squalene la cui molecola risulta dal concatenamento di sei residui isoprenici e contiene sei doppi legami isolati. Esso è un triterpene alifatico la cui struttura si collega a quella dei carotenoidi.
Dieni
I dieni sono polieni contenenti due doppi legami C=C. Per quanto riguarda le proprietà fisiche, i composti che contengono meno di cinque atomi di carbonio sono usualmente dei gas incolori, mentre quelli che ne contengono più di cinque sono in genere liquidi incolori.
Riassumendo
1) I polieni sono composti organici la cui molecola contiene due o più doppi legami carbonio-carbonio.
2) A seconda del numero di doppi legami C=C presenti nella molecola, i polieni possono essere classificati in dieni (contengono due doppi legami C=C), in trieni (contengono tre doppi legami C=C), in tetraeni (contengono quattro doppi legami C=C), ecc.
3) A seconda della reciproca posizione dei doppi legami C=C, i polieni possono essere classificati in cumuleni (i doppi legami C=C sono uniti a un medesimo atomo di carbonio), in polieni coniugati (nei quali i doppi legami C=C sono intercalati da un legame semplice) e in polieni isolati (nei quali i doppi legami C=C sono intercalati da più di un legame semplice).
Esercizi sulla nomenclatura di alcheni e di dieni
Se ti interessano esercizi sulla nomenclatura di alcheni e di dieni vai al seguente link: esercizi sugli alcheni e sui dieni.
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