Perché il benzene non dà reazioni di addizione
Per quale motivo il benzene non dà reazioni di addizione?
Il benzene è un composto organico con formula bruta C6H6. È il primo e il più importante termine della serie degli idrocarburi aromatici; presenta la seguente struttura chimica:
Apparentemente il benzene ha la stessa struttura del cicloesatriene ma, a differenza di quest'ultimo, presenta il fenomeno della risonanza secondo cui una molecola può essere rappresentata solo attraverso diverse strutture che differiscano tra loro per una diversa distribuzione degli elettroni.
La risonanza fornisce una particolare stabilità alle molecole che la posseggono e le tipologie di reazioni a cui questi composti vanno incontro sono tali da preservare tale stabilità.
Il cicloesatriene, e più in generale tutti i polieni, danno reazioni di addizione al doppio legame mentre i composti aromatici - come il benzene - danno reazioni di sostituzione (e non di addizione).
Ma perché il benzene non dà reazioni di addizione?
Il motivo è da ricercarsi nella sua particolare stabilità dovuta, come detto, alla sua aromaticità: se il benzene desse reazioni di addizione, distruggerebbe il sistema aromatico, portando alla formazione di un prodotto molto meno stabile.
Dando reazioni di sostituzione, il benzene mantiene invece integra la struttura del sistema aromatico e - conseguentemente - la sua stabilità.
Così il benzene con alogeni e in presenza di un acido di Lewis come catalizzatore (FeBr3)
o con acido nitrico + acido solforico
dà reazioni di sostituzione e non di addizione.
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