Composti eterocicli
Composti eterocicli o eterocicli
Gli eterocicli (o composti eterociclici) sono dei composti organici ciclici nei quali uno o più atomi di carbonio dell'anello sono sostituiti da un altro atomo (un "eteroatomo").
Eteroatomi comuni sono zolfo, fosforo, ossigeno e azoto.
Eteroatomi meno frequenti sono l'arsenico e il selenio.
In base al numero complessivo di atomi (tra i quali sono uno o più eteroatomi) che formano l'anello, i composti eterociclici a un solo anello possono essere classificati in triatomici (ossido di etilene, etilenimmina), tetratomici (ossido di trimetilene), pentatomici (furano, tiofene, pirazolo), esatomici (piridina, pirimidina).
Ciascuna di queste categorie di composti eterociclici viene ulteriormente suddivisa in sottoclassi secondo il numero di eteroatomi presenti.
Vi sono poi composti eterociclici complessi, che comprendono due o più anelli eterociclici condensati tra loro (pteridina) e altri composti nei quali nei quali l'anello contenente l'eteroatomo è condensato con uno o più anelli benzenici (indolo, carbazolo).
In questa serie il nome delle classi solitamente deriva da quello di un composto particolarmente importante.
Esempi di composti eterociclici non aromatici sono:
Esempi di composti eterociclici aromatici sono:
Composti eterociclici in natura
I composti eterociclici sono assai diffusi in natura: sono presenti tra l'altro nei glucidi e nei polisaccaridi, nel sistema del pirrolo nell'emoglobina, nella clorofilla e nei pigmenti biliari; i più semplici - come tiofene, carbazolo, piridina, acridina, chinolina, isochinolina e cumarone - sono contenuti nel catrame di carbon fossile, da cui possono essere estratti.
Sintesi dei composti eterociclici
I composti eterociclici naturali o artificiali possono essere sintetizzati attraverso un gran numero di metodi.
Industrialmente trovano applicazione in diversi settori: nell'industria farmaceutica si usano i derivati del pirazolo come antipiretici e analgesici, i derivati della chinolina e del tiazolo (penicilline) come antibatterici, i derivati dell'acridina come antimalarici.
Nell'industria dei coloranti vengono impiegati l'indaco, il tioindaco e le cianine.
Nell'industria delle resine il carbazolo e il cumarone.
Come solventi, anche per uso industriale, trovano impiego la piridina, il diossano e il tetraidrofurano.
La letteratura sulla chimica degli eterocicli è enorme e più di un quarto dei lavori della ricerca chimica corrente appartengono a questo vasto campo.
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