Indaco
Proprietà e caratteristiche dell'indaco
L'indaco noto anche come indigotina, è una sostanza colorante di natura vegetale, un pigmento già noto in Asia 4000 anni fa: il suo nome deriva dall'India, che ne era il principale produttore. Come colorante trova largo impiego nella colorazione dei blue-jeans.
Sotto forma di glucoside (indacano) è contenuto nelle foglie e nel libro di varie piante del genere Indigofera; la pianta europea è Isatis tinctoria: in essa l'indaco è contenuto come isatano (altro glucoside).
Preparazione dell'indaco
Mediante macerazione della pianta in acqua e fermentazione dell'estratto, per opera di enzimi presenti nella stessa pianta, l'indacano viene idrolizzato a glucosio e indossile, che si ossida a indaco:
Il problema dell'indaco, impiegato come colorante, è dovuto alla scarsa solubilità che presenta in acqua.
Il problema viene aggirato impiegando al suo posto il leucoindaco, la forma solubile dell'indaco, ottenuta per riduzione dell'indaco stesso:
Sintesi dell'indaco
La prima sintesi dell'indaco fu realizzata da Baeyer nel 1870 a partire da isatina, ma il processo ebbe poca importanza pratica.
Circa 20 anni più tardi l'indaco venne preparato da fenilglicina, preparata a sua volta da anilina e acido acetico, per fusione con idrossido di potassio; la feniglicina ciclizza a indossile che veniva ossidato a indaco.
Si mise infine a punto la sintesi a partire dalla naftalina.
Nonostante l'introduzione di altri coloranti blu più solidi, l'indaco di sintesi è ancora uno dei coloranti al tino più importanti; esso non è però identico all'indaco naturale, che contiene tra le altre cose, anche sostanze che favoriscono il fissaggio del leucoderivato.
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