Isochinolina
Proprietà e caratteristiche della isochinolina
L'isochinolina è un composto aromatico eterociclico di formula bruta C9H7N. Presenta la seguente struttura:
Ha temperatura di fusione di 26,5°C, temperatura di ebollizione di 242°C e densità pari a 1,099 g/cm3. La sua massa molare è di 129,16 g/mol.
È presente con il suo isomero chinolina (che differisce per la posizione dell'atomo di azoto nell'anello) nel carbone fossile; l'isochinolina fu scoperta infatti nel 1885 come impurezza nella chinolina greggia a sua volta ottenuta dal catrame di carbone fossile.
Il sistema di numerazione e alcune fra le principali forme di risonanza della isochinolina sono mostrate di seguito.
L'anello della isochinolina contenente contenente l'atomo di azoto sottostà a reazioni chimiche analoghe a quelle della piridina mentre l'anello carbociclico dà delle reazioni di tipo benzenico.
Sintesi della isochinolina (Sintesi di Pomeranz-Fritsch)
L'isochinolina può essere sintetizzata dalla benzaldeide con una reazione di ciclizzazione conosciuta come la sintesi di Pomeranz-Fritsch.
La benzaldeide viene convertita nella sua base di Schiff con un amminoacetale (non si usa l'amminoacetaldeide libera perché è instabile e condensa con se stessa). La ciclizzazione di questa base di Schiff con acido solforico porta all'isochinolina.
La isochinolina reagisce con lo ione ammide (fortemente nucleofilo) secondo la reazione di Chichibabin per dare la 1-amminoisochinolina.
Nelle reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche la posizione C-5 è la più reattiva; ad esempio, la nitrazione della isochinolina a 0°C porta alla formazione della 5-nitroisochinolina.
Usi della isochinolina
L'isochinolina trova impiego nella preparazione di prodotti farmaceutici e di coloranti e come accelerante per gomma.
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