Benzaldeide
Proprietà e caratteristiche della benzaldeide
La benzaldeide è l'aldeide aromatica più semplice; ha formula chimica C6H5—CHO e può essere pensata come ad un derivato del benzene nel quale un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo aldeidico:
Rappresenta un importante prodotto di partenza per la preparazione di coloranti, di intermedi e di numerosi altri composti, fra i quali i farmaceutici.
Incolora e liquida a temperatura ordinaria, la benzaldeide costituisce l'essenza di mandorle amare, nelle quali si trova come glucoside. Insolubile in acqua, è solubile nei vari solventi organici.
Si ossida facilmente all'aria ad acido benzoico, se non è allo stato puro. Si riduce ad alcool benzilico e dà con alcali la reazione di Cannizzaro (disproporzionamento).
Fornisce le usuali reazioni al carbonile, sommando HCN e bisolfito, e si condensa con le ammine (basi di Schiff), idrossilammina (ossima), idrazina e fenilidrazine (idrazone e fenilidrazoni).
La benzaldeide può clorurarsi, nitrarsi e solforarsi, fornendo essenzialmente meta-derivati.
Preparazione della benzaldeide
Prodotto di partenza per la fabbricazione della benzaldeide è il toluene, seguendo la via-clorurazione o la via-ossidazione.
Sono pure note altre sintesi: dal benzene via-carbonilazione, dall'acido benzoico via-benzoilcloruro, dalla benzilanilina via-ossidazione, dalla naftalina via-anidride ftalica/acido benzoico, ecc.
Usi della benzaldeide
La benzaldeide viene largamente impiegata come essenza profumante per alimenti, come prodotto di partenza per la preparazione del benzalacetone, dell'aldeide cinnamica e della fenilacetaldeide, dell'acido mandelico, ecc., e di numerosi prodotti di applicazione farmaceutica (analgesici, antipiretici e spasmolitici).
I prodotti di condensazione con fenolo (acido fenico) si impiegano nel campo delle materie plastiche ed i composti di reazione con solfuro di carbonio ed ammine secondarie trovano applicazione come vulcanizzanti del caucciù.
La benzaldeide può impiegarsi anche come solvente del polivinilcloruro.
Nel campo specifico delle sostanze coloranti, la benzaldeide trova larga applicazione specialmente come intermedio per derivati del trifenilmetano e dell'acridina.
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