Pirocatechina
Proprietà e caratteristiche della pirocatechina
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Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti che cos'è la pirocatechina, quali sono le sue principali proprietà e quali sono i suoi più importanti derivati.
La pirocatechina, chiamata anche catecolo (nome IUPAC: 1,2-diidrossibenzene), prende il nome dalla resina di Catecù, da cui si ottiene per pirolisi. È una sostanza incolore le cui soluzioni imbruniscono rapidamente se esposte all'aria o alla luce.
Ha massa molare di 110,11 g/mol, temperatura di fusione di 105°C, temperatura di ebollizione di 246°C e densità di 1,34 g/cm3. Presenta la seguente struttura:
Pirocatechina.
Sintesi della pirocatechina
La pirocatechina viene preparata trattando l'orto-diclorobenzene o l'orto-clorofenolo con soda caustica, come nel processi Dow per la preparazione del fenolo.
Si ottiene anche trattando l'acido fenol-2,4-disolfonico con soda caustica e successiva idrolisi secondo la reazione:
Impieghi della pirocatechina
La pirocatechina viene usata come antiossidante, come intermedio nella preparazione di coloranti e prodotti farmaceutici e come sviluppatore in fotografia. In quest'ultimo campo, rispetto alle altre sostanze, presenta i seguenti vantaggi:
- risente poco dell'azione della temperatura;
- dà immagini molto limpide di tono bruno;
- sviluppa a fondo le ombre;
- evita il rigonfiamento della gelatina.
Derivati della pirocatechina
Un importante derivato della pirocatechina è il suo monometiletere, C6H4(OH)OCH3, guaiacolo. È un medicinale noto per la sua azione fluidificante ed espettorante sulle vie aeree: non ha proprietà chemioterapiche ma solo stimolanti sulle mucose infiammate. Si ovvia alla sua insolubilità in acqua usando i suoi derivati (carbonato, solfonati).
Altro derivato della pirocatechina è il veratrolo, etere dimetilico che si ottiene da questa per metilazione con solfato dimetilico.
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