Benzidina
Proprietà e caratteristiche della benzidina
La benzidina, nota anche con il nome IUPAC di 4,4'-diammino-bifenile è una diammina aromatica derivante dal bifenile con formula bruta C12H12N2.
Presenta la seguente struttura:
Struttura chimica della benzidina.
Ha massa molare di 184,24 g/mol, punto di fusione di 127°C, punto di ebollizione di 400°C e densità pari a 1,25 g/cm3.
È una sostanza classificata come velenosa e cancerogena (cancro della vescica).
Preparazione industriale della benzidina
La preparazione della benzidina prevede due fasi successive.
Nella prima fase il nitrobenzene viene ridotto con zinco e alcali a idrazobenzene.
Nella seconda fase l'idrazobenzene viene trattato in ambiente acido; si ha una trasposizione benzidinica che trasforma l'idrazobenzene in benzidina.
Le fasi della preparazione della benzidina possono essere schematizzate nel seguente modo:
Preparazione della benzidina in laboratorio
Ad una soluzione eterea di 9,2 g di idrazobenzene si aggiungono, goccia a goccia, 100 ml di una soluzione di acido cloridrico diluito 1 a 1 agitando energicamente.
Si separa così il cloridrato di benzidina in cristalli bianchi.
Si aggiungono ancora 50 ml di acido cloridrico, si lascia in riposo per 30 minuti e si filtra quindi alla pompa il precipitato.
Il cloridrato di benzidina si lava con etere etilico e si cristallizza da acqua ed acido cloridrico.
Per ottenere la benzidina base, si aggiunge alla soluzione cloridrica, raffreddata a 15-20°C, un lieve eccesso di soluzione di idrossido di sodio concentrato.
Si separa così la benzidina che si raccoglie alla pompa e si lava con acqua.
Cristallizzata dall'acqua bollente fonde a 127°C.
Usi della benzidina
La benzidina ha notevole importanza industriale dove trova impiego come intermedio per coloranti e prodotti farmaceutici.
Viene utilizzata anche come indurente nell'industria della gomma.
Nell'ambito della chimica analitica viene impiegata come reattivo per la determinazione di alcuni metalli pesanti e ioni inorganici.
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