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Pirimidine

Proprietà delle pirimidine

Le pirimidine sono basi azotate che fanno riferimento alla struttura della pirimidina, composto eterociclico di formula bruta C5H4N2.

Hanno pertanto strutture molecolari costituite da un anello esatomico contenente - in posizione 1 e 3 - due atomi di azoto.

Le pirimidine hanno grande importanza biologica e sono largamente diffuse in natura sia negli organismi animali che vegetali.

pirimidina

Struttura della pirimidina.

Pirimidine di importanza biologica

Pirimidine di rilevante importanza biologica sono:

pirimidine

Le pirimidine svolgono importanti ruoli biologici e insieme con le purine (adenina e guanina) sono i costituenti fondamentali di molte biomolecole come ad esempio gli acidi nucleici (DNA e RNA).

In questi composti, pur conservando la struttura molecolare esatomica, l'anello pirimidinico non è più aromatico.

Equilibrio cheto-enolico delle pirimidine

Le pirimidine possono dare tautomeria cheto-enolica.

Esse possono esistere cioè in due forme limite che sono la forma lattamica (o forma chetonica) e la forma di-lattimica (o forma di-enolica).

A titolo di esempio riportiamo - nella figura seguente - la struttura chetonica e di-enolica dell'uracile.

forma chetonica (lattamica) e forma di-enolica (di-lattimica) dell'uracile

Forme tautomeriche dell'uracile. A sinistra la forma chetonica (lattamica); a destra la forma di-enolica (di-lattimica).

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