Tioeteri e composti solforati
Nomenclatura, reazioni e preparazione dei tioeteri
La nomenclatura dei tioeteri è simile alla nomenclatura degli eteri. Pertanto:
CH3CH2SCH2CH3 si chiama dietilsolfuro o etilsolfuro
CH3SCH2CH3 si chiama etil metil solfuro
Nomenclatura dei tioeteri ciclici
I tioeteri ciclici sono composti eterociclici nei quali un atomo di zolfo fa parte dell'anello.
La nomenclatura IUPAC dei tioeteri ciclici prevede l'utilizzo del prefisso ti- (indicante la presenza dell'atomo di zolfo) seguito da uno dei seguenti suffissi indicanti il numero totale di atomi dell'anello (atomo di ossigeno compreso).
Pertanto avremo:
Preparazione dei tioeteri (solfuri)
I solfuri si ottengono aggiungendo un tiolo ad una soluzione acquosa di idrossido di sodio. Alla soluzione viene successivamente aggiunto un alogenuro alchilico primario o secondario.
La funzione dell'idrossido di sodio NaOH è quella di generare lo ione tiolato.
Lo ione tiolato, attraverso un attacco nucleofilo all'alogenuro alchilico genera il solfuro.
Reazione dei solfuri
Ossidazione a solfossidi e solfoni
L'ossidazione dei solfuri porta alla formazione di solfossidi.
Se l'agente ossidante è in eccesso e particolarmente forte, l'ossidazione dei solfuri può portare alla formazione dei solfoni.
Volendo ossidare un solfuro a solfossido senza rischiare di ottenere un solfone, si utilizza metaperiodato di sodio (NaIO4) come agente ossidante. Esso infatti non tende ad ossidare un solfossido a solfone.
Anche l'acqua ossigenata (H2O2) è un agente utilizzato per ossidare i solfuri. Facendo reagire un equivalente di H2O2 per equivalente di solfuro si ottiene un solfossido, mentre con due equivalenti la reazione procede sino alla formazione del solfone.
Alchilazione: sali di solfonio
I solfuri reagiscono con gli alogenuri alchilici portando alla formazione di sali di solfonio.
Tale reazione procede più rapidamente con i solfuri che con gli eteri in quanto lo zolfo è un nucleofilo migliore dell'ossigeno.
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