Ossidazione degli alcani
Reazioni degli alcani: l'ossidazione
Quando gli alcani e i cicloalcani vengono scaldati ad alte temperature e in eccesso di ossigeno, bruciano producendo anidride carbonica CO2, acqua e calore: la caratteristica più importante di queste tipi di reazione è proprio quella di liberare grandi quantità di calore e quindi di essere fortemente esotermiche.
Le reazioni di combustione degli alcani (e degli idrocaburi in genere) vengono perciò sfruttate per produrre calore (gas naturale o olio combustibile) o energia (benzina).
Vengono di seguito riportati la reazione di combustione del metano (CH4) e la reazione di combustione del propano (C3H8):
Quando la reazione di ossidazione viene condotta in deficit di ossigeno, l'ossidazione degli alcani o dei cicloalcani non è completa e vengono prodotte notevoli quantità di un gas nocivo per la salute noto con il nome di monossido di carbonio (CO).
In questi casi il carbonio dell'alcano viene ossidato a monossido di carbonio o, addirittura, soltanto a carbonio:
L'ossidazione degli alcani e dei cicloalcani, sia con combustione completa, che con combustione incompleta, sviluppa notevoli quantità di calore; tuttavia è sempre necessaria una iniziazione della reazione per mezzo di calore, luce o catalisi chimica.
Il meccanismo di ossidazione senza dubbio coinvolge la formazione e la reazione di radicali liberi.
In laboratorio le reazioni di ossidazione degli idrocarburi e degli altri composti organici vengono sfruttate nell'analisi chimica per la determinazione delle formule brute dei composti.
Formazione di idroperossidi
Oltre a bruciare, gli alcani (e in generale gli idrocarburi) possono reagire con l'ossigeno per dare gli idroperossidi.
Questa reazione sugli alcani ordinari ha scarso significato.
Si sviluppa mediante una reazione radicalica a catena, ed è tanto più facile quanto più stabile è il radicale intermedio.
Quindi si formano facilmente gli idroperossidi per sostituzione di idrogeni attivati da un doppio legame vicino, da un anello benzenico o da un atomo di ossigeno.
Gli idroperossidi organici sono composti molto reattivi. Il legame ossigeno-ossigeno è labile e viene facilmente scisso per via omolitica.
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