Nomenclatura Alchini
Regole IUPAC per la nomenclatura degli Alchini
Le regole per la nomenclatura IUPAC degli alchini derivano dalle regole viste per la nomenclatura degli alcani. A queste vanno fatte però delle integrazioni:
1) la desinenza -ano dell'alcano viene sostituita dalla desinenza -ino dell'alchino. Se ci sono due tripli legami, il suffisso diventa -diino;
2) la catena più lunga deve contenere il triplo legame e la sua numerazione deve iniziare dall'estremità più vicina al triplo legame;
3) la posizione del triplo legame viene indicata dal numero dell'atomo di carbonio del triplo legame più piccolo;
4) quando la catena contiene anche un doppio legame, si usa il suffisso -enino e la numerazione della catena inizia dall'estremità che è più vicina ad un legame multiplo. Nel caso in cui il doppio legame e il triplo legame occupino posizioni equivalenti, la priorità spetta al doppio legame.
L'etino (C2H2, nome comune: acetilene) è il più semplice alchino con struttura:
Il successivo è il propino (C3H4):
Esistono due butini isomeri:
e tre per i pentini:
A causa della geometria lineare del triplo legame gli alchini non danno isomeria cis-trans.
Alcuni esempi:
In quest'ultimo caso la numerazione invertita avrebbe sempre assegnato al doppio legame la posizione tre, ma avrebbe assegnato il numero cinque al gruppo metilico, in contrasto con la regola generale che vuole assegnati i numeri più piccoli possibili.
Infine consideriamo tre molecole aventi sia un doppio che un triplo legame. Nel primo caso:
CH≡C-CH2-CH2-CH=CH2
il nome del composto è 1-esen-5-ino (la numerazione della catena inizia infatti da destra).
Nel secondo caso:
CH3-C≡C-CH2-CH=CH-CH3
il nome del composto è 2-epten-5-ino.
In altre parole, se un doppio legame e un triplo legame sono equidistanti dalle estremità della catena, è il doppio legame ad avere la priorità e quindi prende il numero più basso possibile.
Nel terzo caso:
CH3-CH=CH-CH2-C≡CH
il nome del composto è 4-esen-1-ino (la numerazione della catena inizia infatti da destra).
Infatti, come detto in precedenza, quando la catena contiene sia un doppio legame che un triplo legame, la numerazione della catena inizia dall'estremità che è più vicina ad un legame multiplo (indipendentemente che sia il doppio legame o il triplo legame).
Sempre nel caso in cui siano presenti un doppio e un triplo legame, la catena deve contenere entrambi i legami, anche se non è la catena più lunga in assoluto. Ad esempio, nel composto:
la catena continua più lunga in assoluto ha otto carboni di carbonio, ma essa non contiene entrambi i legami multipli.
La catena più lunga che contiene entrambi i legami multipli (sia il doppio che il triplo legame) è a sei atomi (= esenino) e quindi il nome del composto è: 3-butil-1-esen-4-ino.
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