Priorità tra doppio legame e triplo legame
Nella nomenclatura degli idrocarburi, chi ha la priorità tra doppio legame e triplo legame?
In questa breve lezione vedremo, nella nomenclatura IUPAC degli idrocarburi, quale gruppo funzionale - tra doppio e triplo legame carbonio-carbonio - ha la priorità maggiore.
Considereremo diversi esempi e per ognuno di essi spiegheremo come devono essere indicate le posizioni dei legami insaturi.
Talvolta capita che all'interno della stessa molecola organica, siano presenti un doppio e un triplo legame carbonio-carbonio.
Ma quale tra i due legami insaturi ha la priorità? Cosa affermano le regole IUPAC al riguardo?
Iniziamo con il ricordare che quando la catena contiene anche sia un doppio che un triplo legame viene nominata come -enino.
Consideriamo ora diversi casi per inquadrare la soluzione al problema che ci siamo posto.
Partiamo da una molecola in cui sia il doppio che il triplo legame occupano posizione equidistanti dalle estremità della molecola. È il caso del seguente composto:
CH3-C≡C-CH=CH-CH3
In casi come questi il doppio legame ha la priorità sul triplo legame, pertanto la numerazione della catena inizia dal carbonio di destra e il nome IUPAC del composto è:
2-esen-4-ino
e non
4-esen-2-ino.
Consideriamo ora il caso in cui i due legami insaturi si trovino in posizioni non equivalenti, ovvero non equidistanti dalle estremità della catena. È il caso della seguente molecola:
CH3-CH=CH-CH2-C≡CH
Regola generale vuole che la numerazione della catena inizi dall'estremità che è più vicina ad un legame multiplo, indifferentemente che sia un doppio o un triplo legame. Pertanto, la numerazione della catena inizia da destra e il nome del composto è:
4-esen-1-ino
Consideriamo ora la stessa molecola ma con la posizione invertita dei due legami insaturi:
CH3-C≡C-CH2-CH=CH2
Anche in questo caso la numerazione della catena inizia da destra e il nome del composto è:
1-esen-4-ino
Consideriamo infine il seguente composto:
In questa molecola la catena continua più lunga in assoluto ha otto carboni di carbonio, ma essa non contiene solo il triplo legame carbonio-carbonio.
Regola generale vuole che la catena debba contenere entrambi i legami multipli anche se non è la catena più lunga in assoluto. Pertanto il nome del composto è:
3-butil-1-esen-4-ino
Infatti la catena più lunga che contiene entrambi i legami multipli (sia il doppio che il triplo legame) è a sei atomi (= esenino).
Link correlati:
Esercizi online e gratuiti sugli alcheni
Esercizi online e gratuiti sugli alchini
Studia con noi