Idrolisi dei nitrili
Sintesi degli acidi carbossilici per idrolisi dei nitrili
Un metodo utile per la preparazione degli acidi carbossilici è l'idrolisi dei nitrili (detti anche cianuri alchilici).
I nitrili possono essere preparati dagli ordinari alogenuri alchilici e possono a loro volta essere idrolizzati e convertiti in acidi carbossilici con buone rese.
In altre parole, l'idrolisi dei nitrili converte un alogenuro alchilico dal quale il nitrile proviene in un acido carbossilico la cui catena carboniosa contiene un atomo di carbonio in più rispetto a quella dell'alogenuro alchilico.
La sintesi dei nitrili avviene per sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico con il gruppo -CN.
La successiva idrolisi acida del cianuro porta alla sintesi di un acido carbossilico avente un atomo di carbonio in più rispetto all'alogenuro alchilico da cui deriva.
Gli alogenuri arilici e vinilici non danno questo tipo di reazione. Anche gli alogenuri alchilici terziari non possono essere utilizzati in questa sintesi in quanto, trattati con lo ione cianuro, tendono a dare eliminazione piuttosto che sostituzione nucleofila.
Come solvente si usa solitamente il DMSO (dimetilsolfossido) ma talvolta vengono usati anche solventi alcolici o idroalcolici.
Idrolisi di cianidrine
In modo analogo ai nitrili, anche le cianidrine possono essere sottoposte ad idrolisi acida. In questo caso si ottengono gli acidi α-idrossicarbossilici.
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