Cianidrine
Addizione di acido cianidrico ad aldeidi e chetoni
Le cianidrine sono composti organici in cui un gruppo idrossilico (-OH) e un gruppo ciano (-C≡N) sono legati allo stesso atomo di carbonio.
Sintesi di cianidrine
È possibile ottenere cinidrine addizionando acido cianidrico (HCN) ad aldeidi o chetoni.
In pratica, siccome lavorare con l'acido cianidrico è estremamente pericoloso, la reazione viene condotta mescolando il composto carbonilico con lo ione cianuro e acidificando lentamente la soluzione.
Meccanismo della reazione
La stechiometria della reazione richiede l'addizione di HCN ma il meccanismo reale coinvolge l'attacco dello ione cianuro come nucleofilo (primo stadio della reazione).
Nel secondo stadio della reazione l'acido cianidrico dona un protone alla base coniugata della cianidrina generando la cianidrida e riformando il catalizzatore (CN−).
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