Carbonio anomerico
Che cos'è il carbonio anomerico?
Gli alcoli reagiscono reversibilmente con le aldeidi portando alla formazione degli emiacetali:
In modo analogo i chetoni reagiscono con gli alcoli per formare i chetali.
La formazione degli emiacetali e degli emichetali non è molto favorita nelle molecole semplici perché, anche se l'entalpia favorisce la reazione, l'entropia la contrasta.
Quando un gruppo idrossilico e un gruppo carbonilico sono presenti invece nella stessa molecola e sono disposti in modo da poter chiudere un anello a 5 o a 6 atomi, privo di tensioni, mediante la formazione di un emiacetale o di emichetale, la chiusura di anello diventa un fenomeno altamente favorito.
Così, ad esempio, il glucosio chiude un anello formando un emiacetale e solo una piccola quantità di forma aldeidica rimane in equilibrio con la forma emiacetalica in soluzione.
Occorre osservare che la chiusura dell'anello converte il carbonio aldeidico in un carbonio emiacetalico asimmetrico.
Per cui si avranno 2 emiacetali in soluzione acquosa, in equilibrio con l'adeide; essi sono designati con le lettere α e ß:
Rappresentazione dell'equilibrio chimico del D-glucosio in soluzione, sia attraverso le formule di Fischer (le prime tre, in alto) che attraverso la proiezione di Haworth (le tre in basso).
Questi due isomeri ciclici del D-glucosio sono diastereoisomeri che differiscono solo per la configurazione al C-1.
Questo tipo di coppie di isomeri, nella serie dei glucidi, è di una importanza sufficiente da dover assegnare loro un nome speciale.
Questi composti vengono detti anomeri e, nel caso del glucosio, il C1 (che viene a costituire il nuovo centro chirale) viene detto carbonio anomerico.
In generale, la formazione dell'emiacetale o del emichetale ciclico fa nascere un nuovo centro chirale (il C1 negli aldosi e il C2 nei chetosi) e quindi si vengono a formare due diastereoisomeri che sono detti anomeri.
Il C1 negli aldosi e il C2 nei chetosi (rispettivamente carbonio aldeidico o chetoni che, in seguito a ciclizzazione - si veda: strutture cicliche dei monosaccaridi -, viene a costituire il nuovo centro chirale) viene detto carbonio anomerico e il nuovo ossidrile viene detto ossidrile anomerico (si veda immagine precedente).
Definizione di carbonio anomerico
Nei glucidi il carbonio anomerico è l'atomo di carbonio aldeidico o chetonico che, in seguito a ciclizzazione del carboidrato, viene a costituire il nuovo centro chirale.
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