Attività ottica
Che cosa è l'attività ottica?
L'attività ottica è la proprietà che hanno alcune sostanze di fare ruotare il piano della luce polarizzata.
La luce polarizzata (o più propriamente luce planarmente polarizzata) è una luce in cui una la radiazione elettromagnetica oscilla in un unico piano.
Esistono numerosi modi per ottenere una luce polarizzata e uno di questi è il prisma di Nicol.
Quali sostanza presentano attività ottica?
L'attività ottica è tipica di quelle sostanze che nella loro struttura molecolare presentano elementi di asimmetria.
In chimica organica l'attività ottica è mostrata da quei composti che nella loro struttura molecolare presentano un atomo di carbonio asimmetrico e quindi chirale. Tale condizione si verifica quando l'atomo di carbonio è legato a quattro sostituenti diversi. La molecola corrispondente non è sovrapponibile alla sua immagine speculare:
L'atomo di carbonio in figura è chirale e quindi presenta attività ottica.
Ad esempio, l'acido lattico può presentarsi in due forme speculari non sovrapponibili (enantiomeri).
I due enantiomeri dell'acido lattico (così come gli enantiomeri di qualsiasi altra sostanza) posseggono le stesse caratteristiche fisiche tranne per il fatto di ruotare il piano della luce polarizzata della stessa quantità ma in direzioni opposte.
L'enantiomero destrogiro (cioè quello che ruota il piano della luce polarizzata in senso orario) si indica con la lettere "d" o con il simbolo "+", mentre l'enantiomero levogiro si indica con la lettera "l" o con il simbolo "-".
Casi di attività ottica in composti privi di atomi di carbonio asimmetrici possono aversi per la rigidità della struttura, come negli alleni (qui sotto a sinistra) e negli spirani (a destra) con le posizioni terminali bisostituite:
oppure nel caso dei difenili sostituiti nelle quattro posizioni orto con gruppi stericamente ingombranti tali da impedire la libera rotazione attorno al legame semplice; quest'ultimo caso si indica come "atropoisomeria":
Qualora al difenile sopra citato si fornisca calore sufficiente, la molecola acquista tanta energia da poter ruotare attorno al legame carbonio-carbonio che lega i due fenili e pertanto scompare l'asimmetria della molecola e con essa l'attività ottica.
Attività ottica si ha anche nei composti policiclici nei quali i sostituenti causano la distorsione della molecola fuori dal piano rendendola dissimmetrica.
Quali esempi di composti otticamente attivi si citano l'acido 4,5,8-trimetil-1-fenantrilacetico (qui sotto a sinistra) e l'esaelicene (a destra) nel quale gli anelli benzenici A ed F sono leggermente spostati rispettivamente sopra e sotto al piano del foglio:
Attività ottica di una miscela racemica e di un composto meso
Una miscela contenente quantità equimolecolari di due enantiomeri, viene detta miscela racemica. Una miscela racemica non fa ruotare il piano della luce polarizzata e quindi non presenta attività ottica.
Infine ricordiamo che un composto, pur avendo atomi di carbonio asimmetrici è non chirale per l'esistenza di un piano di simmetria interno alla molecola. Un composto che presenta tali caratteristiche è detto composto meso. Anche un composto meso non devia il piano della luce polarizzata e quindi non presenta attività ottica.
Questo composto ha i due atomi di carbonio centrali (in posizione 2 e 3) che sono asimmetrici e quindi chirali. La molecola presenta però un piano di simmetria (linea tratteggiata) che "taglia" la molecola in due parti identiche. La molecola è pertanto una struttura meso e non presenta quindi attività ottica.
Misura dell'attività ottica di una sostanza
L'attività ottica di una sostanza viene misurata con il polarimetro con il quale si determina il valore del potere rotatorio specifico.
Funzionamento di un polarimetro.
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