Composto mesi
Struttura o composto mesi
Per struttura o composto meso si intende un composto che, pur avendo atomi di carbonio asimmetrici è non chirale per l'esistenza di un piano di simmetria interno.
Un composto meso non devia il piano della luce polarizzata e quindi non presenta attività ottica.
Una struttura meso non deve essere confusa con una miscela racemica. È vero che entrambe non presentano attività ottica ma la miscela racemica (miscela contenente quantità equimolecolari di due enantiomeri) è tutt'altra cosa rispetto ad un composto meso.
Definizione di composto meso
Per cercare di capire la definizione di "struttura" o "composto meso" consideriamo l'acido (2S-3R)-2,3-diclorosuccinico:
Questo composto ha i due atomi di carbonio centrali (in posizione 2 e 3) che sono asimmetrici e quindi chirali.
La molecola presenta però un piano di simmetria (rappresentato nella figura seguente) che "taglia" la molecola in due parti identiche:
La molecola è pertanto una struttura meso.
Esempi di strutture meso
Altri esempi di strutture meso sono le seguenti:
Tutte queste hanno infatti atomi di carbonio asimmetrici ma presentano un piano di simmetria interno e quindi non deviano il piano della luce polarizzata.
NON sono strutture meso le seguenti:
Queste due molecole non hanno piani di simmetria interni; le due strutture rappresentano una coppia di enantiomeri.
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