Vaniglina
Proprietà e caratteristiche della vaniglina
La vaniglina o vanillina è un composto chimico organico il nome IUPAC è 4-idrossi-3-metossibenzaldeide; chimicamente parlando è l'etere 3-metilico dell'aldeide protocatechica. È la molecola che impartisce alla vaniglia il suo caratteristico profumo.
La vaniglina ha formula bruta C8H8O3, massa molare di 152,15 g/mol, punto di fusione di 82°C e punto di ebollizione di 160°C; in condizioni standard la sua densità è pari a 1,06 g/cm3.
Formula di struttura della vaniglina.
Si trova in natura nella vaniglia (Vanilla planifolia della famiglia delle Orchidacee del Madagascar e dell'India occidentale), nel benzoino del Siam, nella buccia di patata e in molte resine.
Si presenta in aghi prismatici monoclini, poco solubili in acqua, solubili in etanolo (500 g/L a 20 °C) dal caratteristico odore di vaniglia.
La vaniglina naturale estratta dalle capsule di vaniglia (in cui è presente per l'1,5-3,0%) contiene circa il 10% di altre sostanze che ne perfezionano l'aroma.
Vaniglia sintetica
La vaniglia naturale può venire sostituita, quando le leggi alimentari lo consentono, in parte o integralmente con la vaniglina sintetica: questa si ottiene in tre diversi modi.
1) Dall'eugenolo. Con questo sistema si ottiene la miglior vaniglina sintetica, poiché essa è accompagnata da impurezze di altre sostanze aromatizzanti.
2) Dal guaiacolo per idrossimetilazione con aldeide formica e successiva ossidazione.
3) Dai liscivi solfitici di cartiera per idrolisi alcalina del ligninsolfonato sodico che essi contengono. La resa è bassa (6% sul contenuto in lignina dei liscivi), ma la materia prima è assai a buon mercato.
Impieghi della vaniglina
Circa l'80% del consumo della vaniglina viene impiegato per l'aromatizzazione di prodotti alimentari quali dolci, gelati, canditi, bibite, ecc., il 20% viene impiegato per profumi (in cui agisce da modificante e fissatore), deodoranti (per esempio della gomma), come intermedio nella sintesi della papaverina, di erbicidi e prodotti farmaceutici e come additivo ai bagni di deposizione galvanica (ramatura, nichelatura, zincatura ecc.) allo scopo di ottenere depositi più brillanti e lucenti (splendogeno).
Etilvaniglina
L'etilvaniglina (3-etossi-4-idrossibenzaldeide) si ottiene dall'etere monoetilico della pirocatechina come la vaniglina dal guaiacolo.
Ha un caratteristico profumo di vaniglia assai più intenso (circa tre volte) ma molto meno apprezzato di quello della vaniglina.
Acido vaniglico
L'acido vaniglico o vanillico si ottiene per ossidazione del gruppo aldeidico della vaniglina e i suoi esteri sono utilizzati come schermo solare.
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