Cicloesanone
Proprietà e caratteristiche del cicloesanone
Il cicloesanone è un composto organico con la seguente formula bruta: C6H10O.
Presenta la seguente struttura:
Ha massa molare di 98,15 g/mol, punto di fusione di -31°C, punto di ebollizione di 156°C e densità pari a 0,95 g/cm3.
Alla temperatura ambiente si presenta come un liquido con odore caratteristico e gradevole simile alla menta.
È un composto tossico e infiammabile.
Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 95 g/L.
Sintesi del cicloesanone
Il cicloesanone viene ottenuto per idrogenazione catalitica (nichel) del fenolo, che porta al cicloesanolo che viene poi deidrogenato in fase vapore su catalizzatore di zinco e ferro.
Il fenolo di partenza viene prodotto dal benzene.
In altre parole, partendo dal benzene si ottiene in un primo tempo il fenolo che, per idrogenazione, viene convertito a cicloesanolo. Il cicloesanolo viene successivamente ossidato a cicloesanone.
La sequenza delle reazioni chimiche è la seguente:
Usi del cicloesanone
Il cicloesanone è sia un ottimo solvente che un intermedio chiave nella sintesi del caprolattame.
Trova impiego anche nella produzione dell'acido adipico.
In tale processo il cicloesanone viene trattato con acido nitrico fumante: si ha l'apertura dell'anello del cicloesanone e l'ossidazione dei gruppi C=O e CH2 terminali a gruppi carbossilici -COOH.
Si forma in questo modo l'acido adipico, reagente utilizzato nella sintesi del nylon 6,6.
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