Tripeptidi
Che cosa sono i tripeptidi?
I tripeptidi sono composti appartenenti al gruppo dei polipeptidi.
Si ottengono dall'unione di tre amminoacidi con formazione di due legami chimici noti con il nome di legami peptidici.
Inizialmente, dall'unione di due amminoacidi si ottiene un dimero (dipeptide) che, per convenzione, viene scritto con il gruppo amminico -NH2 a sinistra e il gruppo carbossilico -COOH a destra.
Un esempio di dimero ottenuto in seguito alla formazione di un legame peptidico tra due amminoacidi generici è rappresentata qui di seguito.
Come è possibile notare dall'immagine proposta, nella formazione del legame peptidico viene liberata una molecola di acqua.
Formazione del legame peptidico in un dipeptide
A sua volta il dipeptide può legare un'ulteriore amminoacido portando alla formazione di un tripeptide.
Rispetto al dipeptide, nel tripeptide si viene ha un legame peptidico in più; nella formazione del secondo legame peptidico viene liberata una ulteriore molecola di acqua.
Struttura dei tripeptidi
A causa della conformazione planare del legame peptidico, i tripeptidi assumono una particolare struttura nella quale le parti planari del tripeptide (evidenziate in grigio scuro) ruotano liberamente intorno ai Cα ibridati sp3.
Sintesi dei tripeptidi
I tripeptidi derivano dalla degradazione delle proteine e si possono sintetizzare a partire da amminoacidi che abbiano i gruppi amminici e carbossilici opportunamente protetti.
Nomenclatura dei tripeptidi
Il nome dei tripeptidi viene assegnato sostituendo la desinenza -ina di ogni amminoacido, salvo quello del C-terminale, con la desinenza -il.
La nomenclatura avviene a partire dal residuo amminoterminale, che per convenzione, viene posto a sinistra.
Come esempio viene riportato il caso del tripeptide glicilalanilserina, o Gay-Ala-Ser o GAS.
Studia con noi