Gruppo amminico
Generalità e proprietà del gruppo amminico
Il gruppo amminico -NH2 è il gruppo caratteristico delle ammine.
Esso può essere legato ad un residuo alchilico (come nel caso della metilammina, CH3-NH2) o arilico (come nel caso della anilina, Ph-NH2).
Anche gli altri due atomi di idrogeno del gruppo amminico possono essere sostiuiti da ulteriori residui alchilici o arilici.
In base ai tipi di residui legati all'atomo di azoto, le corrispondenti ammine possono essere classificate in:
ammine alifatiche: se i residui sono unicamente di tipo alifatico;
ammine aromatiche: se almeno uno dei residui è di tipo aromatico;
ammine eterocicliche: se l'atomo di azoto fa parte di un ciclo aromatico o alifatico.
Ibridazione dell'atomo di azoto del gruppo amminico
L'atomo di azoto del gruppo amminico di ammine alifatiche o aromatiche è ibridato sp3 con geometria quasi tetraedrica.
Diverso è il discorso per il gruppo amminico di ammine eterocicliche il quale, a seconda dei casi, può essere ibridato sp3 o sp2.
Per esempio, nel pirrolo e nella piridina, l'atomo di azoto è ibridato sp2, mentre nella pirrolidina e nella piperidina, l'atomo di azoto è ibridato sp3.
Basicità del gruppo amminico
Il gruppo amminico ha debole carattere basico. Infatti, grazie al doppietto solitario sull'atomo di azoto, il gruppo amminico può strappare un protone all'acqua:
Il gruppo amminico è presente nelle catecolamine, una serie di sostanze a elevata attività biologica.
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