Tioli
Generalità e proprietà dei tioli
I tioli detti anche mercaptani sono composti organici che derivano formalmente da un alcol (R—OH) per sostituzione di un atomo di ossigeno con un atmo di zolfo. Pertanto —SH, chiamato solfidrilico, è il gruppo funzionale dei tioli che presentano formula chimica R—SH.
Nomenclatura dei tioli
Nella nomenclatura IUPAC dei tioli bisogna determinare la catena più lunga contenente il gruppo solfidrilico (che non necessariamente deve essere la più lunga in assoluto) e il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -tiolo. Pertanto:
Quando il gruppo solfidrilico viene considerato come sostituente, il composto prende il prefisso di mercapto-
Caratteristiche:
I tioli presentano un caratteristico odore sgradevole. In particolare l'etantiolo viene aggiunto, in piccole quantità, al gas naturale per rilevarne la presenza in caso di perdite accidentali.
Il legame O-H degli alcoli è più forte del legame S-H dei tioli pertanto, i tioli, presentano una acidità maggiore rispetto ai corrispondenti alcoli. Così l'etantiolo (pKa=10,5) è più acido del corrispondente etanolo (pKa=18).
Per ulteriori info si veda: mercaptani.
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