Sintesi di Williamson
Preparazione di eteri tramite sintesi di Williamson
La via più comune per la preparazione degli eteri è la reazione SN2 tra uno ione alcossido (ottenuto per trattamento di un alcol con una base B−) e un alogenuro alchilico. Tale reazione è nota con il nome di sintesi di Williamson.
Il vantaggio di questo tipo di sintesi rispetto alla reazione di condensazione degli alcoli è dovuto al fatto che, in questo caso, è possibile sintetizzare anche eteri asimmetrici.
Poiché la reazione è una sostituzione nucleofila di secondo ordine (SN2), è necessario utilizzare un alogenuro appropriato come ad esempio un alogenuro metilico o un alogenuro alchilico primario. Viceversa, gli alogenuri secondari e terziari tendono a dare reazioni di eliminazione (E2).
Sintesi degli eteri corona
Sfruttando una doppia sintesi di Williamson è possibile sintetizzare gli eteri corona.
Preparazione di eteri arilici
La via più comune per preparare eteri arilici è la reazione tra uno ione fenato (ottenuto per trattamento di un fenolo con una base B−) e un alogenuro alchilico.
È la ormai nota reazione di Williamson applicata, in questo caso, agli alcoli aromatici.
Riarrangiamento di Claisen
Sottoponendo a riscaldamento un etere allil-arilico, si ha un reazione nota con il nome di riarrangiamento di Claisen. In tale reazione il gruppo allilico dell'etere migra e si lega all'atomo di carbonio in posizione orto rispetto all'ossigeno.
Di seguito è rappresentato il riarrangiamento di Claisen per l'etere allilfenilico.
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