Sintesi di Gabriel
Trasformazione di un alogenuro alchilico in una ammina primaria tramite la sintesi di Gabriel
La sintesi di Gabriel permette di trasfomare un alogenuro alchilico in una ammina primaria.
La potassioftalimmide, composto di facile preparazione, costituisce il reagente chiave di tale sintesi.
Essa viene ottenuta facendo reagire la ftalimmide con idrossido di potassio (KOH).
La potassioftalimmide ha un atomo di azoto carico negativo che agisce da nucleofilo ed effettua un attacco al carbonio di un alogenuro alchilico (SN2) portando alla formazione di una N-alchilftalimmide (immide).
La N-alchilftalimmide risultante è spesso resistente alle condizioni di idrolisi ordinarie, ma reagisce facilmente con idrazina per dare la ftalidrazite e l'ammina primaria.
Il vantaggio della sintesi di Gabriel è che essa costituisce un metodo indiretto di condurre la trasformazione RX → RNH2 senza la formazione di ammine secondarie o terziarie come sottoprodotti.
A differenza degli alogenuri alchilici, gli alogenuri arilici non possono essere utilizzati nella sintesi di Gabriel in quanto non subiscono sostituzione nucleofila da parte della potassio-ftalimmide.
Studia con noi