Riduzione di Birch
Riduzione del benzene a 1,4-cicloesadiene
La reazione di riduzione di un anello aromatico con un metallo alcalino in ammoniaca o in ammine prende il nome di riduzione di Birch.
In presenza di alcol, la miscela è in grado di ridurre un benzene a 1,4-cicloesadiene.
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Il meccanismo della reazione prevede un iniziale attacco del sodio metallico (agente riducente) al sistema p dell'anello aromatico, con formazione di un radicale anionico.
Nello stadio successivo, il radicale anionico comportandosi da base forte strappa un protone al metanolo formando il radicale cicloesadienile.
Successivamente un secondo atomo di sodio cede un elettrone al radicale cicloesadienile trasformandolo nell'anione cicloesadienile.
Nell'ultimo stadio della reazione, l'anione cicloesadienile strappa l'idrogeno ad una ulteriore molecola di metanolo formando l'1,4-cicloesadienile.
Le reazioni di Birch sono molto utili anche se solo pochi sostituenti in anello possono sopportare le condizioni di reazione senza alterazioni. Gli alogenobenzeni e i fenoli, ad esempio, non possono essere sottoposti a questa reazione. I primi vengono semplicemente ridotti a benzene, mentre i secondi formano lo ione fenossido, che è resistente alla riduzione.
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