Reazioni degli alchini
Principali reazioni degli alchini
Gli alchini sono composti organici contenenti un triplo legame carbonio-carbonio.
Gli alchini hanno una reattività molto simile a qualla degli alcheni (per i quali si veda: reazioni degli alcheni), pur con qualche piccola differenza.
Come per gli alcheni, la reattività degli alchini riguarda reazioni di addizione al triplo legame.
Le reazioni di addizione possono sviluppare sino ad ottenere composti saturi oppure essere controllate facendo in modo che si abbia un'addizione parziale al triplo legame, trasformandolo in un doppio legame.
Di seguito viene fatto un sommario delle principali reazioni degli alchini.
Idrogenazione di alchini
A seconda delle condizioni in cui viene effettuata, possiamo avere diversi tipi di riduzioni d alchini:
- Idrogenazione catalitica - riduzione ad alcani
- Riduzione ad alcheni cis - idrogenazione con catalizzatore disattivato
- Riduzione ad alcheni trans con Na e NH3 liquida
- Riduzione ad alcheni cis - idroborazione/idrolisi acida
- Idroborazione e successiva ossidazione di un alchino con formazione del corrispondente composto carbonilico (aldeide o chetone)
Per approfondimenti si veda: idrogenazione alchini.
Addizione di acidi alogenidrici
Gli acidi alogenidrici H―X si addizionano al triplo legame di un alchino formando alogenoalcheni; in presenza di un eccesso di acido alogenidrico il processo prosegue portando alla formazione di un dialogenoalcano geminale.
Invece, in presenza di perossidi e mediante un meccanismo radicalico, l'acido bromidrico si addiziona al triplo legame di un alchino seguendo un'orientazione anti-Markovnikov.
Per approfondimenti si veda: addizione agli alchini di acidi alogenidrici.
Addizione di alogeni
Gli alchini addizionando alogeni (bromo e cloro) in quantità equimolari, portano alla formazione di alcheni trans 1,2-disostituiti;
Usando due moli di alogeno per ogni mole di alchino si possono ottenere i i tetraaloalcani.
Per approfondimenti si veda: alogenazione alchini.
Addizione di acqua
La reazione di addizione di acqua al triplo legame di un alchino è catalizzata dal solfato mercurico HgSO4 e dall'acido solforico H2SO4.
Il prodotto che si forma dalla reazione è un alcol vinilico (enolo) che riarrangia immediatamente per tautomeria nel corrispondente chetone.
Per approfondimenti si veda: addizione di acqua ad un alchino.
Ossidazione
Il trattamento di alchini con una soluzione acquosa di KMnO4 (permanganato di potassio) a freddo porta alla formazione di 1,2-dichetoni.
La stessa reazione fatta avvenire in condizioni più drastiche, porta alla scissione dell'alchino con formazione di acidi carbossilici.
Per approfondimenti si veda: ossidazione di alchini.
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