Pirolisi degli esteri
Pirolisi termica degli esteri
A temperature molto alte (400-500 °C) gli esteri danno una reazione di pirolisi e portano ai corrispondenti acidi carbossilici e alcheni.
La reazione che, come detto, porta alla formazione di un acido carbossilico e di un alchene, può essere rappresentata come di seguito proposto:
Anche se questa reazione da un punto di vista formale è la reazione di preparazione di un acido, in pratica è una parte di una sequenza di reazioni che trasforma un alcol in una olefina.
La reazione di eliminazione è intramolecolare e di tipo sin (una reazione di eliminazione è detta sin se i due gruppi uscenti escono dallo stesso lato della molecola) e quindi il protone si deve trovare dalla stessa parte del gruppo carbonile:
Reazione di Tschugaev
Se si usa in luogo dell'estere uno xantato, alla temperatura di 150°C si verifica una reazione analoga:
Poiché gli xantati si ottengono dagli alcoli in modo agevole (è sufficiente convertire l'alcol in alcolato, addizionare solfuro di carbonio e successivamente ioduro di metile) la sequenza esterificazione-pirolisi costituisce un metodo semplice per convertire un alcol in una olefina.
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