Ozonolisi
Reazioni degli alcheni con ozono
La reazione fra alcheni e ozono O3 (prodotto in opportuni ozonizzatori) avviene facilmente a basse temperature, rompendo completamente il doppio legame.
Il prodotto ottenuto si chiama ozonuro.
La reazione può essere rappresentata come di seguito; l'ozonuro è il prodotto di reazione.
Meccanismo della reazione di ozonizzazione
La reazione di ozonizzazione procede in parecchi stadi successivi. Per prima cosa si ha addizione elettrofila dell'ozono, che porta alla formazione di un ciclo instabile detto ozonuro primario o molossido in cui il legame π dell'alchene è stato sostituito da due legami carbonio-ossigeno.
L'ozonuro primario si decompone in due frammenti che possono ricomporsi assieme in un modo alternativo portando all'ozonuro. Diamo qui di seguito l'esempio relativo all'1-butene.
Reazioni degli ozonuri
Gli ozonuri, come la maggior parte dei composti contenenti legami ossigeno-ossigeno (legami perossidici) sono esplosivi, per cui vanno trattati con le dovute cautele.
Raramente vengono isolati e vengono fatti subito reagire idrolizzandoli in ambiente acido:
- Se vengono idrolizzati in ambiente acido ed in presenza di agenti ossidanti (H2O2) si ottengono acidi carbossilici e chetoni.
- Se vengono idrolizzati in ambiente acido ed in presenza di agenti riducenti (come per esempio zinco) si ottengono aldeidi e chetoni.
Studia con noi