Epimero
Che cos'è un epimero?
Nella chimica dei glucidi, si definiscono epimeri una coppia monosaccaridi diastereoisomeri che differiscono fra loro ad un solo centro asimmmetrico.
In atre parole, gli epimeri differiscono per la configurazione ad uno degli atomi di carbonio.
Esempi di epimeri
Di seguito riportiamo un esempio di una coppia di epimeri.
Il D-glucosio è un aldoso che, nel mondo vegetale, viene sintetizzato attraverso il processo della fotosintesi clorofilliana. Presenta la seguente struttura:
Il D-mannosio è un aldoesoso che, in natura, non si trova quasi mai allo stato libero ma lo si trova in numerosi polisaccaridi semplici e complessi. Presenta la seguente struttura:
Come è possibile osservare dalla figura seguente, D-glucosio e D-mannosio sono epimeri in quanto stericamente uguali negli ultimi quattro atomi di carbonio e diversi nel carbonio C2 adiacente al gruppo aldeidico:
Altri esempi di epimeri
Nella figura seguente sono riportate le proiezioni di Fischer di alcuni monosaccaridi.
Gli epimeri (monosi distereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo carbonio chirale) sono correlati da una freccia ricurva a due punte.
In base a quanto descrttto sono epimeri:
- D-allosio e D-altrosio
- D-glucosio e D-mannosio
- D-gulosio e D-idosio
- D-galattosio e D-talosio
- D-ribosio e D-arabinosio
- D-xilosio e D-lixosio
- D-eritrosio e D-treosio
Generalizzazione di epimeri
Il termine epimeri è utilizzato in senso più ampio per definire una coppia di diastereoisomeri qualunque, non necessariamente appartenente ai glucidi, che differiscono tra di loro per un centro asimmetrico qualunque.
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