Azoli
Che cosa sono gli azoli?
Gli azoli sono composti organici aventi un anello pentatomico N-eterociclico contenente due doppi legami.
Il termine azolo formalmente può essere applicato anche al pirrolo, ma in pratica tale termine viene riservato agli anelli che contengono due o più eteroatomi almeno uno dei quali è l'azoto.
La struttura generale degli azoli a due eteroatomi può essere riassunta come di seguito esposto:
Struttura generale degli azoli.
La (I) e la (II) sono due formule generali: a seconda dell'atomo X possiamo avere diversi tipi di azoli:
- se X = NH, si hanno rispettivamente il pirazolo (o 1,2-diazolo) e l'imidazolo (o 1,3-diazolo);
- se X = O si hanno per rispettivamente l'isossazolo (o 1,2-ossazolo) e l'ossazolo (o 1,3-ossazolo);
- se X = S si hanno rispettivamente l'isotiazolo (o 1,2-tiazolo) e il tiazolo (o 1,3-tiazolo).
Azoli condensati con un anello benzenico
Esempi di azoli condensati con un anello benzenico sono il benzossazolo, il benzimidazolo e il benzotriazolo:
Altri azoli
I furazani sono particolari azoli che si ottengono per disidratazione delle α-diossime o per riduzione dei furossani:
I furossani sono gli N-ossidi dei furazani ai quali conducono per riduzione con acido iodidrico o con stagno e acido cloridrico.
I triazoli sono sostanze debolmente basiche, molto stabili. Esistono due triazoli isomeri: l'1,2,3-triazolo e l'1,2,4-triazolo.
Il tetrazolo è un azolo che può esistere nelle due forme:
Si prepara riscaldando acido azotidrico e acido cianidrico; è solido cristallino e fonde a 155 °C.
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