Alchilazione di composti carbonilici
Alfa-alchilati di aldeidi e chetoni
Trattando un composto carbonilico con una base acquosa diluita si ottiene tautomeria cheto-enolica e la formazione di uno ione enolato. Lo ione enolato è in grado di reagire con un alogenuro alchilico portando alla formazione dei derivati alfa-alchilati.
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
La reazione procede secondo un meccanismo SN2. Gli enolati sono degli efficienti nucleofili in tali reazione, ma, presentando numerose complicazioni, sono di scarsa utilità sintetica.
Una complicazione deriva dal fatto che la l'alchilazione compete con la condensazione aldolica.
Inoltre, spesso, è difficile fermare la reazione all'addizione di un unico gruppo alchilico, ma l'alchilazione tende a procedere su tutti i siti disponibili.
Alchilazione di beta-dichetoni
Molto più efficace è la alchilazione di beta-dichetoni. Questi composti infatti sono relativamente acidi e possono essere convertiti nei corrispondenti enolati e non danno reazioni di autocondensazione.
Come esempio riportiamo l'alchilazione con iodometano del 2,4-pentandione. La reazione porta alla formazione del 3-metil-2,4-pentandione con rese del 75-77%.
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