Decalina
Proprietà e caratteristiche della decalina
La decalina, conosciuta anche con i nomi di decaidronaftalene e biciclo[4.4.0]decano, è un composto organico con formula bruta C10H18 e massa molare di 138,25 g/mol.
È un liquido incolore insolubile in acqua e dall'odore aromatico; è corrosivo e pericoloso per l'ambiente.
La sua molecola ha la seguente formula di struttura:
Formula di struttura della decalina.
Della decalina esistono due forme cis e una trans (cis e trans si riferiscono alla posizione relativa degli atomi di H rispetto alla giunzione dei due anelli).
Le due cis-decaline (enantiomere tra loro) non sono isolabili perché facilmente interconvertibili per oscillazione attorno al legame comune ai due anelli; in pratica si ha una sola forma cis, che è una miscela delle due.
Trans-decalina (a sinistra) e cis-decalina (a destra).
La trans-decalina che è l'isomero più stabile, bolle a 185,4 °C ed è separabile per rettifica della cis-decalina che bolle invece a 194,6 °C.
Nel caso di decaline sostituite (come α-decalolo) le due forme cis sono separabili perché per il passaggio dall'una all'altra è necessario superare una barriera di energia tanto elevata da non permettere l'interscambio a temperatura ordinaria.
Formula di struttura dell'α-decalolo.
La conformazione preferita è quella in cui il sostituente è equatoriale. Per studiare la conformazione si ricorre a metodi fisici, come diffrazione di raggi X, spettri di Raman, IR e di risonanza magnetica nucleare.
Sintesi della decalina
La decalina viene ottenuta per idrogenazione catalitica del naftalina.
Impieghi della decalina
La decalina trova impiego come solvente industriale.
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