Benzopirene
Proprietà e caratteristiche del benzopirene
Il benzopirene (noto anche con il nome di 3,4-benzopirene) è un idrocarburo aromatico policiclico con formula bruta C20H12.
Ha la seguente struttura molecolare:
Ha massa molare di 252,32 g/mol, temperatura di fusione di 177°C e temperatura di ebollizione di 495°C.
Il benzo[a]pirene si trova nella frazione di catrame del carbon fossile.
Ha forte azione cancerogena.
Azione cancerogena del benzo[a]pirene e suo utilizzo in campo scientifico
A causa della sua elevata azione cancerogena il 3,4-benzopirene trova impiego nello studio sperimentale dei tumori.
La scoperta che certi idrocarburi polinucleari come il 3,4-benzopirene possono provocare la formazione di tumori maligni nei tessuti animali ha aperto un nuovo campo di ricerche circa il manifestarsi del cancro e la lotta contro di esso.
La scoperta seguì alla osservazione fatta al principio del secolo scorso, che le persone occupate in lavori che comportavano una prolungata esposizione ai prodotti derivati dal catrame di carbon fossile presentavano con una frequenza anormalmente elevata manifestazioni di cancro della pelle, che talvolta si sviluppava parecchi anni dopo il periodo dell'esposizione ai prodotti suddetti.
Yamagiwa e Ichikawa riuscirono nel 1915 a produrre un cancro sperimentale su animali usando delle speciali frazioni di catrame di carbon fossile.
Nel 1933 Cook e collaboratori, con la guida della spettroscopia di fluorescenza, separarono da due tonnellate di pece una sostanza che attraverso la sintesi venne individuata come benzopirene.
Si sa oggi che il catrame di carbon fossile contiene circa l'1,5 % di tale cancerogeno.
Reattività del benzopirene
Il benzopirene non presenta una specifica tendenza a prendere parte a reazioni di addizione ma piuttosto dà reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
La posizione che viene attaccata è quella al carbonio C5.
Nella seguente immagine vengono riassunte alcune delle reazioni chimiche del benzopirene.
La prima a sinistra è la reazione di copulazione con il p-nitrobenzendiazonio.
La seconda (al centro) è la acetossilazione con tetracetato di piombo, che procede rapidamente a temperatura ambiente.
La terza (a destra) è la tiocianazione con una soluzione di tiocianogeno preparato facendo agire il bromo su una sospensione di tiocianato di piombo in soluzione nel tetracloruro di carbonio.
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