Esercizi sulle reazioni degli alogenuri alchilici
Esercizi online e gratuiti sulle reazioni degli alogenuri alchilici
Esercizio #5
Scegliere il substrato, il reattivo nucleofilo e il solvente ottimale per preparare attraverso una SN2 il butanonitrile (CH3CH2CH2-C≡N)
Svolgimento
Le reazioni SN2 sono favorite dai reattivi nucleofili forti, dagli alogenuri alchilici primari e da solventi polari e aprotici.
Pertanto come substrato può essere utilizzato il 1-cloropropano (CH3CH2CH2-Cl), come nucleofilo il cianuro di sodio Na-C≡N e come solvente la dimetilformammide (DMF) o il dimetilsolfossido (DMSO).
Esercizio #6
Scegliere il substrato, il reattivo nucleofilo e il solvente ottimimale per preparare l'alcol t-butilico.
Svolgimento
Essendo l'alcol t-butilico un alcol ingombrato stericamente, bisogna creare le condizioni ideali per avere una reazione SN1.
Le reazioni SN1 sono favorite da alogenuri alchilici terziari, nucleofili sia forti che deboli e da solventi polari e protici.
Pertanto come substrato si può utilizzare il cloruro di t-butile e come solvente l'acqua che funge anche da nucleofilo.
Esercizio #7
Completare le seguente sequenza di reazioni:
Svolgimento:
A = 2-metil-2-butanolo. Infatti si ha una addizione al doppio legame di H2O secondo la regola di Markovnikov.
B = 2-cloro-2-metilbutano. Infatti si ha la clorurazione dell'alcol con il cloruro di tionile. Come sottoprodotti si formano SO2 e HCl.
C = acetiluro. È una reazione di sostituzione nucleofila con formazione di un alchino.
D = 3,3-dimetilpentino
Esercizio #8
Indicare tre metodi per preparare il bromuro di n-butile.
Svolgimento
Il bromuro di n-butile può essere prepararto con i seguenti tre metodi:
1) CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2 → CH3CH2CH2CH2Cl + SO2↑ + HCl↑
2) 3 CH3CH2CH2CH2OH + PCl3 → 3 CH3CH2CH2CH2Cl + H3PO3
3) CH3CH3CH=CH2 + HCl + perossido → CH3CH2CH2CH2Cl
La reazione 3) è una addiziona radicalica di HCl al doppio legame che segue un meccanismo anti-Markovnikov.
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